化学の偏差値が10アップするブログ
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フェノールの工業的製法の中でも1番問われることが多いのがクメン法。 なんだかごちゃごちゃしていて、覚えるのが大変ですよね。 今回はフェノールの工業的製法であるクメン法について、原理をふまえて徹底解説していきたいと思います。 ぜひ最後までご覧ください。 クメン法とは ステップ① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る ステップ② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る まとめ クメン法とは クメン法とは、ベンゼンにプロペンを反応させることで工業的にフェノールを生成する方法となっています。 クメン法では、以下の3ステップでフェノールが合成されています。 ① プロペンにベンゼンを付…

「原理」をしっかり学ぶことで、皆さんの化学の偏差値を上げる手助けをするブログ。主に高校化学の内容の解説や勉強方法を発信しています。

【高校化学】クメン法の反応式をわかりやすく徹底解説!反応機構や原理など

フェノールの工業的製法の中でも1番問われることが多いのがクメン法。 なんだかごちゃごちゃしていて、覚えるのが大変ですよね。 今回はフェノールの工業的製法であるクメン法について、原理をふまえて徹底解説していきたいと思います。 ぜひ最後までご覧ください。 クメン法とは ステップ① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る ステップ② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る まとめ クメン法とは クメン法とは、ベンゼンにプロペンを反応させることで工業的にフェノールを生成する方法となっています。 クメン法では、以下の3ステップでフェノールが合成されています。 ① プロペンにベンゼンを付…

今回は フェノールの工業的製法であるクメン法について、原理をふまえて徹底解説 していきたいと思います。

  • クメン法とは
  • ステップ① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る
  • ステップ② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る
  • まとめ
クメン法とは

クメン法 とは、ベンゼンにプロペンを反応させることで工業的にフェノールを生成する方法となっています。

クメン法では、以下の 3ステップ でフェノールが合成されています。

① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る

② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る

③ クメンヒドロペルオキシドを酸で分解してフェノールが生成

「なんでベンゼンに直に水酸化物イオンをくっつけるのではダメなのか」 という疑問です。

水酸化物イオンを直接ベンゼンにくっつけることは不可能なため、フェノールは少し工程が多いクメン法という工業的製法が採用されています。

ステップ① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る

これにベンゼンを付加反応させます。

水素がくっつくのは、マルコフニコフ則より水素が多い方の炭素原子の余った手になります。

ステップ② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る

それは、「ベンゼンに直接ついている炭素原子は酸化するとカルボン酸になる」という反応です。

こうしてできたのがクメンヒドロペルオキシドです。

まとめ

クメン法 とは、ベンゼンとプロペンを3ステップで反応させることでフェノールを合成する方法である。

① プロペンにベンゼンを付加反応させてクメンを作る

② クメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドを作る

③ クメンヒドロペルオキシドを酸で分解してフェノールが生成